ALKANA

Alkana

Adalah rantai karbon yang memiliki ikatan tunggal (jenuh)

A . Alkana

1.        Alkana disebut juga senyawa hidrokarbon jenuh (senyawa parafin). Semua valensi C telah terisi (jenuh) dengan H.

2.      Hidrokarbon jenuh tidak punya gugus fungsional, sifat kimia tidak khas dibandingkan dengan senyawa organik yg punya gugus fungsi.

3.      Hidrokarbon jenuh memberi kerangka karbon bagi senyawa organik yang punya gugus fungsi.

4.      Susunan molekulnya hanya terdiri atas atom C dan H.

5.      Golongan senyawa ini sangat sukar bereaksi dengan zat lain sehingga affinitas (daya tarik menarik gabungan) kecil.

Tabel 1 Tatanama, formula, dan sifat fisika beberapa Alkana

Nama	n	Formula	Titik lebur/ t. didih (°C)	Density (g/cm3)
MetanaEtanaPropanaButana Isobutana Pentana Isopentana Heksana Isoheksana heptana Oktana Nonana Dekana	1234 4 5 5 6 6 7 8 9 10	CH4: CH3.HC2H6: CH3CH3C3H8: CH3CH2CH3C4H10:CH3CH2CH2CH3 CH3CH3CHCH3 C5H12: CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C6H14:CH3(CH2)4CH3 (CH3)2CH(CH2)2CH3 C7H16: CH3(CH2)5CH3 C8H18:CH3(CH2)6CH3 C9H20:CH3(CH2)7CH3 C10H22:CH3(CH2)8CH3	-184/ -161-172/ -88-190/ -45-135/ 1 -145/ -10,2 -131/ 36 -160/ 30 -95/ 69 -/ 63 -/ 98,1 -56/ 125 -/ 150,1 -32/ 174	0,4660,5720,5850,601 0,557 0,626 0,620 0.660 0,653 0,684 0,703 0,718 0,730

Deret homolog (homolog compounds), deret sepancaran : deret senyawa yg didapat dengan menambah sejumlah gugus tertentu terhadap senyawa yg lebih sederhana. Senyawa dalam deret homolog punya sifat kimia-fisika sama. Misal titik didih dan titik beku.

B. Keisomeran

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentukisomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer sebagai sebuah bagian mirip dengan anagramkimia tapi berbeda dengan anagram isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

·                     C₁: tidak memiliki isomer: metana

·                     C₂: tidak memiliki isomer: etana

·                     C₃: tidak memiliki isomer: propana

·                     C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana

·                     C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana

·                     C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana

·                     C₁₂: 355 isomer

·                     C₃₂: 27.711.253.769 isomer

·                     C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

C. Tatanama Senyawa Alkana (IUPAC)

1.        Tentukan rantai terpanjang sebagai rantai induk

2.      Induk diberi nama sesuai dengan nama alkana

3.      Rantai cabang (alkil) diberi nama sesuai dengan alkana hanya akhiran –ana diganti menjadi –il

4.      Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung terdekat dengan rantai cabang

5.      Jika terdapat 2 atau lebih cabang yang sama, dinyatakan dengan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst

6.      Cabang yang berbeda disusun sesuai abjad

D. Isomeri

o    Adalah suatu senyawa yang berumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda

o    Pada deret alkana, yang mempunyai isomeri dimulai dari butana (C₄H₁₀), punya 1 isomer: butana dan 2-metil propana.

pentana (C₆H₁₂), 3 isomer: pentana, 2-metil butana, 2,2-dimetilpropana

Makin besar jumlah C, makin banyak pula isomernya.

E.      Sifat-sifat Fisika

Senyawa rendah              : C₁- C₄ pada T dan P biasa: bentuk gas

Senyawa sedang              : C₅- C₁₇ bentuk cair

Senyawa tinggi                  : ≥ C₁₈ bentuk padat

o    Kelarutan   : Alkana mudah larut dalam zat pelarut organik non polar, misal C₆H₆, CCl₄, eter, CHCl_3. Tak larut dalam pelarut polar, tak larut air.

o    Berat jenis : Setiap penambahan atom C, BJ naik tetapi paling tinggi 0,8.

o    Titik didih    : makin tinggi jumlah C, td makin tinggi, setiap penambahan 1 atom C, rata-rata bertambah 20-30°C. Makin banyak cabang C td makin rendah.

Tabel 2 Berbagai fraksi minyak mentah

Fraksi	Penyusun rantai	Selang titik didih (°C)
Gas alamPetroleum eter Nafta Bensin (campuran alkana) Minyak tanah Minyak bakar, m mineral Minyak pelumas, m. berat, gemuk, lilin parafin Residu: aspal	C1 - C4C5 – C6 C7 C6 – C12 C12 – C15 C15 – C18 C16 – C24	< 2030 – 60 60 – 90 75 – 200 200 – 300 300 – 400 > 400

Gas alam: CH₄ ± 80%

C₂H₆ ± 5- 10%

Sisa alkana lebih tinggi 10-20%

Alkana umumnya digunakan untuk bahan bakar, minyak pelumas.

o    Alkana paling sederhana CH₄ (metana).

o    CH₄ terbentuk karena pembusukan tumbuh-tumbuhan (selulosa) pada rawa-rawa oleh bakteri pada proses anaerob. Juga terbentuk CO₂ dan N.

o    Gas metana = gas rawa = gas tambang

o    Sumber utama alkana adalah gas alam dan petroleum. Dengan distilasi fraksinasi petroleum dapat dipisah menjadi beberapa fraksi.

Tabel 3. Distilasi fraksinasi minyak bumi

Fraksi	Suhu distilasi (°C)	Jumlah atom C
GasPetroleum eter Ligroin Gasolin alam Kerosin Gas oil Minyak pelumas Aspal (residu) padat	<2020 – 60 60 – 100 40 – 205 175 – 325 >275 di atas 350 > tinggi	C1 –C4C5 – C6 C6 – C7 C5 – C10 dan sikloalkana C12 – C18 dan aromatik >C12 berhubungan dg rantai siklis polisiklis

F. Sintesis Alkana

Reaksi-reaksi Alkana

1.        Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Reaksi dengan alkana pada suhu tinggi dan katalisator dengan sinar

 Reaksi Subtitusi

o    Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain.

o    Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

o    Contoh:
Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen (Cl, Br, I atau F)) pada metana (CH₄) menghasilkan metil khlorida (CHCl₃).

            2. Penyisipan metilen/ karbon

Metilen terbentuk dengan fotolisa (penyinaran dengan energi tinggi)

       3. Nitrasi

a. Dengan HNO₃: pada suhu tinggi alkana bercabang dapat mengalami nitrasi, hingga didapat senyawa nitro

4. Isomerisasi

Pada pemanasan dg AlCl dan HCl, n-alkana akan berubah menjadi isomer-isomernya.

5.                   Oksidasi (pembakaran)

pembakaran adalah reaksi cepat antara senyawa dan oksigen,pembakaran disertai perubahan kalor panas dan cahaya

6. Cracking (pirolisa)

·         Thermal cracking
   Pemutusan rantai pada alkana yg mempunyai C tinggi menjadi alkana dengan jumlah atom C yang lebih kecil, alkena dan H₂

 Permasalahan : 

mengapa  pada reaksi oksidasi(pembakaran)pada alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau kuat,tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila di bakar. Apakah yang menyebabkan oksigen dapat dengan mudah teroksidasi dan apakah ada pengaruh dari sifat fisis atau biologis yang mempengaruhi kerja oksigen sehingga bisa dengan mudah teroksidasi...........