UJIAN AKHIR SEMESTER- KIMIA ORGANIK

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I
Nama : Wely Apriliyanti
Nim : RRA1C112001

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu. 

JAWABAN SOAL 1-4

1.    1.   Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.  Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidakmemperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin

Sifat-sifat senyawa aromatik
1.sifat fisik

v  zat cair tidak berwarna

v  memiliki bau yang khas 

v  mudah menguap

v  benzene digunakan sebagai pelarut 

v  tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.

v  larut dalam berbagai pelarut organik

v  benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air

v  densitas : 0,88

2. sifat kimia

v  bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .

v  merupakan senyawa nonpolar

v  tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

v  lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi 

CONTOH REAKSI STUBTITUSI DARI BENZENA

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan  reaksi riedel-crafts.

·         Halogenasi

Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau alumunium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksi nya adalah sebagai berikut :

·         Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat. Reaksinya secara umum:

·         Alkilasi Benzena

Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

2.    2.   Senyawa aromatik adalah senyawa dengan derajat Ketidak jenuhan tinggi, memiliki 6 atom  karbon. Senyawa aromatik bersifat stabil sehingga sukar bereaksi, kestabilan ini karena adanya resonansi yang terjadi karena elektron pi pada ikatan rangkapnya bergeser ke ikatan tunggal dan terjadi terus menerus sehingga senyawa aromatik akan sukar diadisi oleh atom lain. Meskipun demikian, benzena yang merupakan salah satu contoh senyawa aromatik, dapat mengalami adisi pada kondisi ekstrim, yaitu pada suhu dan tekanan tinggi serta dengan bantuan katalis. Reaksi ini pun melibatkan radikal bebas.

Sifat Benzena

          Sifat fisik dan sifat kimia senyawa Benzena adalah sebagai berikut.

          Sifat Fisik:

·                     Zat cair tidak berwarna

·                     Memiliki bau yang khas

·                     Mudah menguap

·                     Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalm pelarut yang kurang polar atau nonpolar seperti eter

·                     Titik lelehnya yaitu 5,5 derajat Celsius

·                     Titik didihnya yaitu 80,1derajat Celsius

Sifat Kimia:

·                     Bersifat kasinogenik (racun)

·                     Merupakan senyawa nonpolar

·                     Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar

·                     Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi

Bilangan Oktan adalah ukuran kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Bilangan oktan tersebut menyatakan perbandingan banyaknya senyawa alkana rantai lurus  dan isooktana. Bilangan oktan bensin pada proses distilasi adalah 70, ini berarti bensin mengandung 70% isooktana dan 30% alkana rantai lurus. Alkana rantai lurus memilki titik didih lebih tinggi dari isooktana, hal ini menyebabkan mesin tidak terbakar sempurna, proses pembakaran yang tidak sempurna akan menimbulkan suara ketukan pada kendaraan saat berjalan cepat atau saat penanjakan. Untuk mengatasi ketukan tersebut, kedalam bahan bakar harus memiliki lebih banyak alkana rantai cabang dan senyawa aromatik.

Naftalen yang merupakan senyawa benzena aromatik memilki sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak menghasilkan getah pada bagian-bagian mesin. Dengan sifat tersebut, naftalen berguna untuk menurunkan ketukan sehingga meningkatkan bilangan oktan pada bensin. Sebagai salah satu komponen tambahan dalam bensin, maka ketika bensin mengalami pembakaran berarti naftalena  juga mengalami pembakaran. Jika dibandingkan dengan pertamax yang memiliki bilangan oktan 92, bensin dengan bilangan oktan 85-88. Yang berarti komponen pertamax lebih banyak mengandung senyawa aromatik, dan pembakaran yang terjadi lebih sempurna.

3.  3.     diketahui pKa fenol= 10 sedangkan pKa asam asetat= 4,75.

Fenol merupakan asam kuat ditengah antara alkohol dan asam asetat. Bersifat asam kuat karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negatifnya disebar oleh cincin aromatik.

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

1.     Yang pertama contohnya pada Etil Metil Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil 

Kedua Dietil eter, yang  dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol.

 Ketiga Eter itu sendiri lebih non polar dari pada alkohol  dikarenakan  gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs fungsi  R-O-R, alkena C=C, alkohol R-OH. Polaritas ikatan ditentukan oleh elektronegativitas atom-atom yang terlibat.

ETER

Senyawa Eter

1.Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkyl yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :R–O–R1dimana R dan R1adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak

Contoh :

CH3–CH2–O–CH2–CH3

R = R1(eter homogen)

CH3–O–CH2–CH2–CH3

R-R1(eter majemuk)

2.Penamaan Eter

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “ dengan ketentuan sebagai berikut :

– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.

– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua

gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.

Contoh : Tabel 5.3 TATA NAMA ETER

Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CH2–O–CH2–CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter

CH3–O–CH2–CH2–CH3 Metoksi propane Metil propil eter

CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 Etoksi propane Etil propil eter

3. Sifat-Sifat Eter

Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

4. Kegunaan Eter

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara

lain :

1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.

Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML

5.BeberapaReaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah:

1. Pembakaran

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:

2. Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

3. Reaksi dengan PCl₅

Eter bereaksi dengan PCl₅, tetapi tidak membebaskan HCl.

4. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

5. Membedakan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.

• Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
• Alkohol bereaksi dengan PCl₅ menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

Permasalahan ...
mengapa di laboretorium eter merupakan  pelarut yang baik dan banyak digunakan....

ALKOHOL DAN FENOL

ALKOHOL DAN FENOL

Alcohol adalah turunan hidroksil dari alkana R – H, maupun sebagai turunan alkil dari air. Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak penggunaannya, terutama sebagai pelarut senyawa organik, disamping itu pembuat senyawa-senyawa organic yang lain. Berdasarkan cara pembuatan maupun reaksi-reaksinya, alcohol merupakan senyawa hidroksida turunan dari alkana atau air.

Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer dan rumus molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil –OH sebagai gugus fungsi. Fenol mempunyai struktur yang hampir mirip dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Dan dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan Ar-OH.

Karena merupakan turunan alkana, maka kemungkinan atom hydrogen yang digantikan oleh gugus hidroksi dapat satu atau lebih, sehingga :

a.    Monohidroksi alcohol, yaitu alcohol yang mengandung satu gugus hidroksi.

b.    Polihidroksi alcohol, yaitu alcohol yang mengandung lebih dari satu gugus hidroksi.

Atom oksigen yang bervalensi dua, biasa satu atau keduanya berikatan dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan lain terikat dengan karbon C – O – H. bentuk senyawa ini merupakan senyawa organic hidroksilat. Ini yang disebut gugus fungsi hidroksil (OH-). Bila gugus –OH terikat pada atom alifatis disebut alcohol, alifatik dan bila gugus O – H terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda, alcohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus O – H terikat pada atom karbon : yaitu primer, sekunder, dan tersier.

Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akn tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic. Tata namanya biasanya dipergunakan nama lazim dengan akhiran –ol. Fenol mempunyai sifat-sifat, yaitu :

a.    Mempunuai sifat asam

b.    Mudah dioksidasi

c.    Member reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl₃

d.    Mempunyai sifat antiseptic, beracun, dan mengikis

e.    Fenol bisa digunakan sebagai antiseptikum, aspirin, dan fenolftalein.

Perbedaan alcohol dan fenol :

a.    Hydrogen pada fenol bersifat asam daripada alcohol

b.    Gugus –OH pada fenol terikat [ada cincin aromatic sedang pada alcohol terikat pada atom terbuka, gugus OH pada arometik sulit disubtitusi pada alcohol biasa disubtitusi.

c.    Gugus –OH pada aromatik (fenol) sulit tersubtitusi dibandingkan gugus –OH pada alcohol.

Manfaat alkohol dan fenol :

Metanol  yang diubah menjadi metanal digunakan untuk membuat polimer. Disamping itu, methanol juga digunakan  sebagai pelarut dan untuk membuat senyawa  organic lain seperti ester.

Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan  dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas.  Dalam kehidupan sehari-hari, alcohol dapat kita temukan dalam spiritus, dalam alcohol rumah tangga dalam tape maupun miniman beralkohol.

Butil hidroksitoluena (BHT)  merupakan turunan sintetik dari fenol  yang

digunakan sebagai pengawet makanan. Turunan fenol lainnnya yaitu timol digunakan  sebagai antiseptik dalam pembuatan obat kumur.

Permasalahannya asalah :

mengapa etanol lebih tidak berbahaya di bandingkan dengan metanol...