SENYAWA AROMATIK

SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.  Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidakmemperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Sifat-sifat senyawa aromatik
1.sifat fisik

v  zat cair tidak berwarna

v  memiliki bau yang khas 

v  mudah menguap

v  benzene digunakan sebagai pelarut 

v  tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.

v  larut dalam berbagai pelarut organik

v  benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air

v  densitas : 0,88

2. sifat kimia

v  bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .

v  merupakan senyawa nonpolar

v  tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

v  lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi 

Ø Reaksi benzene

·         Reaksi Stubtitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

1.       Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.

2.       Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

3.       Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

4.        Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.

5.       Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃, AlBr₃.

Permasalahannya :

Bagaimana mekanisme kerja dari Reaksi Stubtitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil dan bagaimana dengan resonansi yang dihasilkan apakah dia stabil atau tidak ?

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah                 :  Kimia Organik I

SKS                              : 3 SKS

Waktu                         : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu                  : Dr. Syamsurizal

Nama  : Wely Apriliyanti

Nim     : RRA1C112001

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.      Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.       Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.      Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

Jawab

Di dalam kehidupan sehari-hari kita tentu banyak menemukan persamaan terhadap anak kembar,misalnya rambut,wajah,postur tubuh dan lain-lain. Dan ada yang berbeda dari anak kembar tadi misalnya,cara bicara,tingkat emosional dan lain-lain.

Sama halnya dengan senyawa alkana yang mempunyai rumus molekul tertentu. Senyawa alkana yang mempunyai rumus molekul dapat di gambarkan dengan rumus struktur. Sama halnya dengan anak kembar yang mempunyai perbedaan nama.

Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetabi berbeda rumus stukturnya di namakan ISOMER.

Contoh 1 : terdapat senyawa hidrokarbon yang memiliki 4 atom C dan 10 atom H, maka membentuk rumus molekul C4H10 (butana). Dari rumus molekul ini, kita dapat membuat 2 rumus struktur atau 2 Isomer yakni n-butana dan iso-butane. Gambar bisa dilihat di bawah ini :

             sampai C₁₇H₃₆ berwujud cairan; dan C₁₈H₃₈ ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus denganmassa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya.

a)     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut

Ø  Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contohnya adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik didihnya -12 °C, dengan n-butana (butana), yang titik didihnya 0 °C.

Ø  Entalpi pembakaran pada n-butana adalah -30,0 kkal/mol

                                          Entalpi pembakaran pada 2-metil butana adalah -36,9 kkal/mol

b)     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

Ø  Menurut pendapat saya kestabilannya pada suhu 0⁰C tetap. Karena dia tidak berpengaruh terhadap suhu,suhu yang di hasilkan dari suatu isomer ditetapkan  dari rantai isomer itu sendiri apakah dia lurus,bercabang atau siklik.

2.      Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

Jawab

Jika dilihat dari kesetabilannya yg lebih stabil itu adalah trans karena saat dia terletak berjauhan gaya nya itu akan saling tarik menarik. sedangkan jika dia ada di posisi cis dia akan saling ttolak menolak seperti proyeksi newman,jadi apabila kesetabilannya tinggi mungkiin bisa kita simpulkan bahwa butuh energi yg lbh besar jg untuk membakar atau memutus ikatannya.

3.      Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

Jawab

Dengan cara reaksi eliminasi :

Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Contoh reaksi eliminasi adalah eliminasi etil klorida menghasilkan etana dan asam klorida.

Contoh :

eliminasi etil klorida menghasilkan etana dan asam klorida.

C₂H₅Cl(aq) → C₂H₄(aq) + HCl(aq)

Etana menghasilkan etena

CH3-CH3  → CH2=CH2 + H2

 Etana dalam etuna (asetilena): yaitu, alkana ke alkuna

CH ₃ CH = ₃ -> CH ₃ - CH ₂ Br -> CH ₂ = CH ₂ -> CH ₂ Br - CHBr ---> CH ≡ CH

Eten   hv KOH Etana CCl ₄ 1,2-Dibromethane atau NaNH ₂ etuna

Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).

·         Logika reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi = penambahan pasangan

Reaksi eliminasi ,yupz ! Penambahan pasangan atau bisa di sebut selingkuh ,selingkuh adalah cara paling gampang untuk mengatasi hal tersebut. Rasa tidak puas terhadap satu pasangan terkadang membuat kita gelap mata ,sehingga malah kita memilih berikatan dengan yang lain untuk menghasilkan kepuasan tersendiri.

·         Alkana

            Alkana adalah sebuah hidrokarbon jenuhasiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbonpanjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Nama lainnya adalah parafin.

·         Alkena

            Alkena atau olefin dalam kimia organikadalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Rumus umumnya adalah C_nH_2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena (C₂H₄). Nama lain untuk alkena adalah olefin. Alkena berisomer dengan sikloalkana. Alkena ini mempunyai sifat tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Alkena lebih reaktif jika dibandingkan dengan alkana, dikarenakan alkena mempunyai ikatan rangkap dua.

·         Alkuna

            Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum,rumus kimianya C_nH_2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

Perbedaan yang mencolok terlihat dari :

·         Rumus dari senyawa-senyawa alkana,alkena,dan alkuna.

Ø  alkana adalah C_nH_2n+2

Ø  alkena adalah C_nH_2n

Ø  alkuna adalah C_nH_2n-2

·         alkana hidrokarbon jenuh,alkena kimia organikadalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon, Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga.

·         Alkana kurang reaktif jika di bandingkan dengan alkena, tetapi alkuna lebih reaktif dari pada alkena.