SENYAWA AROMATIK

SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.  Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidakmemperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Sifat-sifat senyawa aromatik
1.sifat fisik

v  zat cair tidak berwarna

v  memiliki bau yang khas 

v  mudah menguap

v  benzene digunakan sebagai pelarut 

v  tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.

v  larut dalam berbagai pelarut organik

v  benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air

v  densitas : 0,88

2. sifat kimia

v  bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .

v  merupakan senyawa nonpolar

v  tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

v  lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi 

Ø Reaksi benzene

·         Reaksi Stubtitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

1.       Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.

2.       Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

3.       Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

4.        Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.

5.       Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃, AlBr₃.

Permasalahannya :

Bagaimana mekanisme kerja dari Reaksi Stubtitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil dan bagaimana dengan resonansi yang dihasilkan apakah dia stabil atau tidak ?